2019.03.11 2021.09.09

３分でわかる技術の超キホン　リコピンとは？(化学構造・作用、トランス体/シス体など）

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トマトソース

リコピン・・・トマトに含まれる健康にいいものとよく言われます。
抗酸化作用が知られていますが、実は黄色いトマトが良いそうです。

リコピンとは？
リコピンにはどんな作用があるのか？
トランス-シス異性について
知っておきたいリコピンの知識
- リコピンに関する特許・文献を検索してみると？
  - JSTの文献データベース「J-globe」で文献調査を行うと・・・
  - 特許庁のデータベース「J-PlatPat」で特許調査を行うと・・・

リコピンとは？

リコピン(リコペン、lycopene)は、成熟したトマトなどに存在する一種のカロテノイド色素で、普通 1kgの新鮮な成熟トマトには 0.02gのリコピンが含まれています。

化学構造的には、8個のイソプレン単位が集まったテトラテルペンであり、炭素と水素のみから構成されるため水には溶けない、深赤色の針状晶です。

リコピンの化学構造式(オールトランス体)

トマトの他、柿、ニンジン、スイカなど赤色の果物・野菜に含まれていますが、イチゴやサクランボには含まれてはいません。
リコピンの名称は、トマトの学名である「リコペルシコン・エスクレンタム（Lycopersicon esculentum）」に由来しております。ちなみに、リコピンはドイツ語読みです。

リコピンにはどんな作用があるのか？

抗酸化性

リコピンの抗酸化作用は、ペルオキシラジカルの捕捉能力によるもので、その作用はビタミンEの100倍以上とされています。

癌抑制作用

動物実験では、肝臓、大腸のがんに抑制作用が研究発表されています。より具体的には、化学的に誘発されたラット膀胱腫瘍形成を阻害すること等が見出されています。

ヒトでは、トマト食品の消費が前立腺癌のリスク低下と関連付けられており、食品リコピンの存在に起因することが示唆されています。40歳以上の男性では、リコピンを継続的に摂取することで、前立腺肥大のリスクが35%抑制されるとの報告もあります。

また、血清リコピン濃度は、女性における乳癌リスクの低下と関連付けられています。

癌予防のためにリコピンをとるとすると、「１日に5～10mgとるとよい」、ただし、「生のトマトに含まれる状態では吸収率がよくない。加熱すると吸収率が高まる。トマトピューレなら１日40ｇ程度とればいい」とアメリカの癌専門医は話しています。

美白・美肌

リコピンは、メラニン生成抑制、コラーゲン産生促進、日焼け予防　肥厚抑制、角質層状態の改善、眼下のシワの改善効果があるとの報告もあります。また、生活習慣病に関する研究もされているようです。

トランス-シス異性について

リコピンには大きく分けて、「トランス体」と「シス体」があります。

リコピンの分子中の二重結合がすべてトランス結合であるリコピンは、トランス体とかオールトランス体といわれています。
一方、部分的にシス結合になっているものは、モノシス体、ポリシス体といわれ、これらシス体のリコピンを、シスリコピンあるいはプロリコピンなどと呼ぶことがあります。

シス体は、トランス体と比べて、色強度が低いこと、融点が低いこと、吸光係数が小さいこと、また、シス体は、高極性であり、油により溶けやすく、結晶化しにくいなどの特長があります。
リコピンは、加工時に、トランスからシスに異性化することが知られており、各種のトマトベースの食品において、トランス体は35～96％、5−シス体は4～27％となっています。
ただし、トランス体のほうが安定であることから、製品の貯蔵時には、シス体からトランス体への変換が起こり得ます。

二つの異性体であるトランス体とシス体は、体内での効果は同じとされていますが、シス体はトランス体よりも体内への吸収がよく(2.5倍以上)、体内での利用効率が高いとの報告もあります。